住吉神社例大祭【7月中旬頃】
札幌、函館と並び「北海道三大祭り」と呼ばれている住吉神社例大祭。
住吉神社は木造としては北海道内では最大規模を誇り、平成30年に鎮座150周年を迎える歴史ある神社です。
境内や周辺の市道を合わせて200以上の露店が出店します。
2日目の本祭で行われる、その名の通り百貫のお神輿を担ぐ「百貫神輿御幸渡卸」が有名ですが、初日の「四神神輿渡卸」では一般の方も希望すればお神輿を担ぐことができ、社務所で半被の貸し出しも行っています。

小樽潮まつり【7月下旬】
小樽港第3ふ頭周辺で開催される海への感謝と小樽の発展を祈念するお祭り。毎年100万人が訪れる小樽を代表する夏のお祭り。
小樽潮音頭や潮踊り唄に合わせて5000人を超える参加者が市街地を踊りながらねり歩く「潮ねりこみ」はコンテスト形式になっており参加する各団体、チームが一丸となって優勝をめざす一大イベント。
その他には漁船・観光船で海上をパレードする「潮わたり」。花火大会などが行われる。

北の収穫祭ワインカーニバルin小樽【9月中旬頃】
小樽に本社がある北海道ワイン本社工場前のSL広場にて行われるワインをメインとした秋の収穫祭。
自社のワイン販売は勿論、炭火焼ローストビーフやチーズフォンデュなどワインにあう料理や季節の食材が楽しめる露店がたくさん出店しています。
安心してワインを楽しめるようJR小樽駅より無料の送迎バス有。
また、ご当地アイドルやモノマネなどのステージショー、子供向け縁日などのブースもありお子様連れでも楽しめます。

後志収穫祭【9月中旬頃】
ウイングベイ小樽5番街ネイチャーチャンバーにて開催される後志管内の特産品の紹介・販売のお祭り。
獲れたて最旬の魚介類やその魚介を使った加工食品をはじめ、B-1グランプリに出店予定の「小樽あんかけ焼きそば」や小樽市民のソウルフード「ばんじゅう」等々、地元の名物や特産品が一堂に会するイベント。
トークショーやクラフトショップなどのイベントも有り、

小樽ゆき物語【11月中旬~1月中旬】
小樽観光協会主催。町ぐるみで行われる地域活性化目的のイベント。
ガラスの街として有名な小樽ならではのガラスアートギャラリーや300個の浮球を使用した浮球ツリー、3000個のワイングラスを使用したワイングラスタワーの展示をはじめ、市内の飲食店の鍋料理を紹介する「machi・nabe100選」、5000個の光の球を小樽運河に放流する「小樽ゆき物語冬の流星」など数々のイベントが催されます。